Steilshoop (anfänglich noch Steilshop) wurde erstmals 1350 urkundlich erwähnt, knapp 80 Jahre nach seinem großen Bruder Bramfeld, mit dem es viele historische Gemeinsamkeiten teilt.
Verwaltungstechnisch waren beide Dörfer schon lange verbunden, allerdings hatte Steilshoop seinen eigenen Bauernvogt (den späteren Gemeindevorsteher) und einen Dorfkrug.
Der Ort wechselte häufig seinen Besitzer. Bis Steilshop 1773 in das Herzogtum Holstein eingegliedert wurde, war es dem stormarnischen Amt Trittau zugeordnet. Zwischen 1865 und 1866 unterstand Steilshoop als Teil des Herzogtums Holstein der Verwaltungsmacht der Habsburgermonarchie. Im Zuge der Schlacht bei Königgrätz fiel Holstein inklusive Steilshoop an Preußen.
Das den Ort prägende bäuerliche Leben änderte sich langsam im ausgehenden 19. Jahrhundert, als sich, ebenso wie in Bramfeld, viele Gärtnereien hier niederließen. Einige der damals entstandenen Betriebe hielten sich bis in die 1970er Jahre.
Die Straßenbahn, die damals noch durch Hamburg fuhr und sich in Steilshoop durch endlos erscheinende Gemüsefelder schlängelte, wurde liebevoll und spöttisch zugleich „Rhabarberexpress“ genannt.
Mit dem Groß-Hamburg-Gesetz kam Steilshoop zu Hamburg, wo es nach dem Zweiten Weltkrieg dem Bezirk Wandsbek zugeordnet wurde.
Prägend für Steilshoop waren die überwiegend nach dem 1. Weltkrieg entstandenen Schrebergärten. Zwischen Bramfelder See und Steilshooper Straße mussten diese jedoch 1969 weichen, um Platz zu machen für eine Großraumsiedlung für 22.000 Menschen, die bis heute das Bild von Steilshoop bestimmt.
